Charlie (Charlie Sheen) é um bem sucedido compositor de jingles que além de morar em uma bela casa na praia, tem o maior "jeito" com as mulheres, quase um Don Juan. Mas o seu estilo de vida é ameaçado quando o seu irmão Alan (Jon Cryer) e seu filho Jake (Angus T. Jones) "invadem" a sua casa no meio da noite.
Alan está vivendo um momento familiar péssimo, acaba de ser expulso de casa por Judith (Marin Hinkle), sua ex-exposa, que usa uma desculpa "esfarrapada" para acabar com o casamento, mas na verdade ela acha que ele pode ser gay. O anfitrião não acredita que a situação dos seus hóspedes seja passageira e mesmo contra a sua vontade, com a promessa que os dois vão embora o mais breve possível, ele acaba cedendo aos apelos de seu irmão e os dá abrigo.
Para piorar as coisas, Charlie ainda sofre os "ataques" da "maluquinha" Rose, sua ex-ficante. O tempo passa e Charlie se afeiçoa pelo sobrinho, um garoto bem "descolado". Rendido pelos seus sentimentos, Charlie pede que Alan e Jake fiquem em sua casa.
